A Jessie Diamond piace molto sentirsi le mani addosso in ogni momento, perciò fissa un massaggio con Ronald il più spesso possibile. Lui è molto impegnato, quindi riesce a raggiungerla solo una volta al mese, ma riesce a entrare nella sua figa abbastanza in profondità da trattenerla fino alla sessione successiva. Nessuno è in grado di massaggiarle il clitoride come questo massaggiatore speciale e, una volta finito di scoparla per bene, le sborra su tutto il buco rosa usato.